A New York, Charlie, 20 ans, étudiant timide et idéaliste du Middle West, n'a jamais été amoureux et préfère étudier le commerce plutôt que de perdre son temps avec des filles. Un jour, dans le métro, il rencontre Jordan, très belle et aussi ivre morte : elle vomit sur un vieil homme et perd connaissance. Il s'occupe d'elle, la sauve... Débute alors une relation intense, faite de défis idiots, de moments romantiques et de séparations brusques. Amour à l'épreuve ou jeu pervers, Charlie l'ignore, mais il veut aider Jordan. Ces deux-là vont-ils pouvoir s'aimer ?