En 1969, Rick Dalton – star déclinante d'une série télévisée de western – et Cliff Booth – sa doublure de toujours – assistent à la métamorphose artistique d'un Hollywood qu'ils ne reconnaissent plus du tout en essayant de relancer leurs carrières. De plus, en plein été, le 9 août, Hollywood sera à jamais marqué par un fait divers barbare : l'assassinat de l'actrice Sharon Tate enceinte de 8 mois, épouse du cinéaste franco-polonais Roman Polanski et voisine de Rick Dalton, ainsi que de ses amis dans sa villa, par les disciples du gourou Charles Manson.