Winnipeg mon amour est un hommage doux-amer à la ville natale de Guy Maddinau Canada.Ville des superlatifs, selon le réalisateur : la plus froide au monde, le plus petit parcdu monde, la ville des somnambules, des magnétiseurs et des séances de spiritisme,une ville somnolente, habitée par les esprits.C'est ainsi que la décrit à la première personne le narrateur, en la regardant défilerderrière la fenêtre d'un train. Plongeant son regard dans le paysage délavé, il repenseà son enfance, à l'histoire et à la topographie de sa ville.