IP Man 2 raconte l'arrivée du maître à Hong Kong en 1949. Ip Man (Donnie Yen) découvre une ville en désordre, où règnent la misère et la violence. A cette époque, il y avait à HK de nombreuses écoles d'arts martiaux qui se rivalisaient. Beaucoup étaient des émanations des triades qui s'en servaient pour recruter de nouveaux membres, entre autres. Ip Man, révolté par cette situation, va créer sa propre école en rétablissant les règles du wushu. Aussitôt, il est défié...